OSINT-исследователь Клеман Молен отмечает, что ситуация в Доброполье постепенно осложняется, так как всё больше русских инфильтрируются в город.
Русские используют два основных маршрута: ведущий к северо-востоку города и ведущий к юго-западу.
Инфильтрация продолжается уже много недель, если не месяцев; к текущему моменту русские уже превратили в серую зону южные окраины города и создают пропагандистские видео с «флаговтыками».
Ситуация напоминает битву за Константиновку, которая всё ещё продолжается, несмотря на то, что началась более года назад.
Однако, в отличие от Константиновки, здесь у Украины гораздо лучше ситуация на флангах: мощные линии укреплений защищают Доброполье от охватов с востока и севера.
Русские спешат, стремясь максимально закрепиться в городе, так как опадание листвы сделает задачи инфильтрации гораздо более сложными.
Корпус НГУ «Азов» продолжает оборонительную операцию, сражаясь за каждый квадратный километр на этом направлении.
По данным Института изучения войны (ISW), 18 октября 2026 года появились геолоцированные кадры, на которых российский военнослужащий устанавливает флаг в юго-восточной части Доброполья. Аналитики расценили этот эпизод как проникновение отдельной российской группы, подчеркнув, что подтверждений устойчивого закрепления российских войск внутри города пока нет.
Проблема инфильтрации возникла значительно раньше. Ещё 24 сентября издание hromadske со ссылкой на украинских военнослужащих сообщало о проникновении в Доброполье небольших российских групп. Собеседники журналистов расходились в оценках их численности — от примерно 20 до 50 человек. В пресс-службе 1-го корпуса НГУ «Азов» тогда отмечали, что подобные случаи носят единичный характер, а большинство российских военнослужащих обнаруживают и уничтожают ещё на подступах к городу.
18 октября президент Украины Владимир Зеленский сообщил, что Силы обороны продолжают уничтожать российские штурмовые и инфильтрационные группы в районе Доброполья. Он отдельно подчеркнул, что город остаётся под украинским контролем. Днём ранее украинский Генштаб опроверг заявления российского командования о якобы захвате Доброполья и Константиновки.
В сводке за 19 октября ISW также отметил, что российское командование продолжает уделять приоритетное внимание Добропольскому и Покровскому направлениям, несмотря на значительные потери. Украинские подразделения при этом добились продвижения к северо-западу от Шахово, восточнее Доброполья. По сведениям украинских военных, российские подразделения пытаются продвигаться к городу по одним и тем же маршрутам ещё с весны 2026 года.